基質模倣型ピリミジンアミンが両グルタミニルシクラーゼを阻害しpE-CD47を低下
- 構造に基づく基質模倣設計から、分泌型(sQC)とゴルジ型(gQC)の両グルタミニルシクラーゼを阻害するメチルイミダゾリルエチル-ピリミジンアミン類が得られた。
- SAR展開で化合物25に至り、熱シフトアッセイで両酵素を安定化した。sQCとの複合体では亜鉛への配位とGln304との水素結合が見られる。
- MDA-MB-231細胞では、全CD47量を減らさず細胞表面のピログルタミン酸化CD47を低下させ、14種の金属酵素パネルでも目立った活性はなかった。
💡 ポイント アブストラクトに基づく見解
亜鉛結合型は金属酵素への選択性が気になるので、14酵素パネルで問題がなかったのは心強い。ただし単一の高濃度での評価で、見ておきたいMMPやHDACは含まれていない。肝心なのはpE-CD47の読み出しで、それがマクロファージの貪食増加につながるのか。機能アッセイがあれば、バイオマーカーの変化以上かどうか分かる。
📄 原論文 · European Journal of Medicinal Chemistry (Elsevier) ↗ Discovery of methylimidazolylethyl-pyrimidinamine derivatives as new glutaminyl cyclase inhibitors